Оборонительные сооружения Дубровно

Русское командование приняло все меры для того, чтобы обезопасить свое войско и усилить его огневую мощь. Напротив замка был сооружен «земляной городок», в котором разместились войска. Из Смоленска к Дубровно направили «рекой Днепром в судах и на илотах две пищали галанские, да русского литья пищаль Соловей-ядро, пищаль Левик, да к тем же пищалям по 100 ядер, да пушечных запасов 200 пуд, зелья пушечного 5 пуд, зелья ручного, на нарядные мехи 500 аршин холста, на пыжи 10 пуд пеньки». Вскоре русские начали бомбардировать дубровенские укрепления.

В октябре 1654 г. под Дубровно были сосредоточены крупные силы русских войск. После того как массированная бомбардировка укреплений не дала желаемых результатов, было предпринято активное религиозное давление на местных жителей. Для этого сюда пришли священники из ранее захваченных городов — Копыси, Шклова, Орпти. В Дубровно прибыли протопоп Антоний из Копыси, шляхтич Василий Лавринов, мещанин Яков Богданов. Из Могилева пришел игумен Куте-инского монастыря Иоиль Труцевич. Одновременно сюда были направлены «шкловские доминикане к римскому духовенству, чтоб Дубровенские осадные сидельцы государю добили челом и город сдали». Протопоп Дмитрий Поликарпов уговаривал осажденных сдаться, «чтоб они город сдали без кровопролития». Делегацию сопровождал «для обореганья воинский отряд Трофима Отгибалова с дворяны и боярьг».

5 октября на переговоры были посланы мещане Василий Лавров и Марк Сидорский. Осажденные, приняв их, «Василия убили из пищали до смерти, а мещанин Марка побежал». Вечером того же дня «дубровенские сидельцы учинили вылазку на пеших людей, которые были под городом в городке». Но в это время к Дубровно подходили передовые отряды русского войска князя А. Н. Трубецкого и помогли отразить это нападение.

Царь был раздражен затянувшимся сопротивлением Дубровно. Как и Старый Быхов, город был единственным пунктом в верхнем течении Днепра, в который не вошли русские войска. Князь А. Н. Трубецкой получил приказ «с нашими ратными людьми идти под Дубровну ... там промышлять, сколько милосердный бог помощи подаст».